Ацетаты натрия (е262)

Содержание

Влияние на здоровье человека

По различным данным, вред от употребления продуктов с ацетатами натрия в составе колеблется от крайне незначительного уровня до среднего.

На сегодня официально добавка разрешена в США, Канаде, Европейском союзе, Украине, России, Австралии. Нет никаких официальных данных по поводу возможной связи между её применением и появлением онкологических заболеваний, генных мутаций, бесплодия, отравлений, по крайней мере, при потреблении в тех количествах, в которых вещество используется в пищевых продуктах.

Тем, кто имеет проблемы с функционированием вегетативной системы, жёлчного пузыря, кишечника, в частности, дисбактериоз, печени, почек, сердечно-сосудистой системы, лучше воздержаться от питания едой с добавкой в составе.

Превышение нормальной суточной дозировки ацетатов натрия для взрослого человека может обернуться некоторыми неприятными симптомами: головной болью и головокружением, нарушением координации, болями и спазмами в животе, судорогами, удушьем, изменением цвета кожных покровов и слизистых на более бледный.

По некоторым неподтверждённым данным, вещество всё-таки имеет свойства канцерогена по причине того, что в кишечнике оно превращается в нитраты, которые могут провоцировать появление злокачественных опухолей, или, как минимум, мощной аллергии. Официального подтверждения этой информации мировому сообществу предоставлено не было, поэтому ацетаты натрия не признаны онкогенной или опасной добавкой.

Некоторые специалисты советуют ограничить поступление вещества в организм ребёнка, чтобы не вызвать у него появление аллергии.

Натрия ацетат считается безвредным веществом, и имеет широкую сферу применения, от производства кожаных изделий до приготовления картофельных чипсов. Он обладает выраженными свойствами консерванта и стабилизатора, однако от других консервантов отличается тем, что не угнетает рост и развитие бактерий, и выступает как фермент, образующийся в процессе жизнедеятельности этих бактерий в веществах.

Существуют некоторые ограничения в употреблении продуктов с веществом в составе для аллергиков, детей и людей с нарушениями в работе внутренних органов.

Процессы исследований действия ацетатов натрия на человека продолжаются до сих пор, а пока, в силу отсутствия значительного негативного влияния на организм здорового человека, мировым сообществом не было установлено нормы суточного потребления добавки Е262.

История

Уксус был известен на раннем этапе развития цивилизации как естественный результат воздействия воздуха на пиво и вино , поскольку бактерии, продуцирующие уксусную кислоту, присутствуют во всем мире. Использование уксусной кислоты в алхимии простирается в 3 веке до н.э., когда греческий философ Теофраст описал , как уксус действовал на металлы для производства пигментов , используемые в данной области техники, в том числе белого свинца ( карбонат свинца ) и медянки , зеленую смесь медных солей в том числе меди (II) ацетат . Древние римляне варили кислое вино для производства сладкого сиропа, называемого сапа . Сапа, которую производили в свинцовых горшках, была богата ацетатом свинца , сладким веществом, также называемым сахаром свинца или сахаром Сатурна , что способствовало отравлению свинцом среди римской аристократии.

В 16-го века немецким алхимиком Либавий описано производство ацетона из сухой перегонки ацетата свинца, кетоновой декарбоксилирования . Присутствие воды в уксусе настолько сильно влияет на свойства уксусной кислоты, что на протяжении веков химики считали, что ледяная уксусная кислота и кислота, содержащаяся в уксусе, — это два разных вещества. Французский химик Пьер Адэ доказал их идентичность.

Кристаллизованная уксусная кислота.

В 1845 году немецкий химик Герман Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических соединений . Эта последовательность реакций состояла из хлорирования из сероуглерода в четыреххлорист углерода , с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена и водного хлорирования к трихлоруксусной кислоте , и заключил с электролитическим сокращением до уксусной кислоты.

К 1910 году большая часть ледяной уксусной кислоты была получена из пирогенного щелока , продукта перегонки древесины. Уксусную кислоту выделяли обработкой известковым молоком , а затем полученный ацетат кальция подкисляли серной кислотой для извлечения уксусной кислоты. В то время Германия производила 10 000 тонн ледяной уксусной кислоты, около 30% которой использовалось для производства красителя индиго .

Поскольку и метанол, и окись углерода являются товарным сырьем, карбонилирование метанола долгое время казалось привлекательными предшественниками уксусной кислоты. Анри Дрейфус из British Celanese разработал пилотную установку карбонилирования метанола еще в 1925 году. Однако отсутствие практических материалов, которые могли бы содержать коррозионную реакционную смесь при необходимых высоких давлениях (200 атм или более), препятствовало коммерциализации этих способов. Первый коммерческий процесс карбонилирования метанола, в котором использовался кобальтовый катализатор, был разработан немецкой химической компанией BASF в 1963 году. В 1968 году был открыт катализатор на основе родия ( цис — [Rh (CO) 2 I 2 ] — ), который мог работать. эффективно при более низком давлении практически без побочных продуктов. Американская химическая компания Monsanto Company построила первый завод, использующий этот катализатор в 1970 году, и катализируемое родием карбонилирование метанола стало доминирующим методом производства уксусной кислоты (см. Процесс Monsanto ). В конце 1990-х годов химическая компания BP Chemicals выпустила на рынок катализатор Cativa ([Ir (CO) 2 I 2 ] — ), который для большей эффективности промотирован иридием . Этот процесс Cativa, катализируемый иридием, является более экологичным и более эффективным и в значительной степени вытеснил процесс Monsanto, часто на тех же производственных предприятиях.

Межзвездная среда

Межзвездная уксусная кислота была открыта в 1996 году группой под руководством Дэвида Мерингера с использованием бывшего массива Ассоциации Беркли-Иллинойс-Мэриленд в радиообсерватории Хат-Крик и бывшего миллиметрового массива, расположенного в радиообсерватории Оуэнс-Вэлли . Впервые он был обнаружен в молекулярном облаке Sagittarius B2 North (также известном как источник большой молекулы Sgr B2 Heimat ). Уксусная кислота является первой молекулой, обнаруженной в межзвездной среде с использованием только ; Во всех предыдущих молекулярных открытиях ISM, сделанных в миллиметровом и сантиметровом режимах длин волн, радиотелескопы с одной тарелкой были, по крайней мере, частично ответственны за обнаружение.

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Ацетат натрия» . Международные карты химической безопасности . Национальный институт охраны труда и здоровья. 2018-09-18.
  2. ^ a b c «тригидрат ацетата натрия» . chemister.ru .
  3. ^ Seidell, Atherton; Линке, Уильям Ф. (1952). Растворимость неорганических и органических соединений . Ван Ностранд.
  4. ^ a b c d e f «ацетат натрия» . chemister.ru .
  5. ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , Ацетат натрия . Проверено 7 июня 2014.
  6. ^ a b Уксусная кислота, натриевая соль в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (получено 25 мая 2014 г.)
  7. ^ Уксусная кислота, натриевая соль, гидрат (1: 1: 3) в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (получено 25 мая 2014 г.)
  8. ^ Клейден, Джонатан ; Гривс, Ник; Уоррен, Стюарт ; Уотерс, Питер (2001). Органическая химия (1-е изд.). Издательство Оксфордского университета. ISBN 978-0-19-850346-0.
  9. ^ «Картофельные чипсы увеличивают долговечность бетона» . Science Daily . 8 августа 2007 г.
  10. ^ AG, Jungbunzlauer Suisse. «Диацетат натрия — Юнгбунцлауэр» . www.jungbunzlauer.com .
  11. ^ «Пищевая добавка» Ацетат натрия (безводный) «| Продукты» . Mitsubishi Chemical Corporation . Проверено 16 сентября 2020 года .
  12. ^ Mohammadzadeh-Агдаш, Хоссейн; Сохраби, Юсеф; Мохаммади, Али; Шанехбанди, Дариуш; Дехган, Парвин; Эззати Нажад Долатабади, Джафар (15 августа 2018 г.). «Оценка безопасности пищевых добавок ацетата натрия, диацетата натрия и сорбата калия» . Пищевая химия . 257 : 211–215. DOI10.1016 / j.foodchem.2018.03.020 . ISSN 0308-8146 . PMID 29622200 . Проверено 16 сентября 2020 года .
  13. ^ а б Ибрагим Динсер и Марк А. Розен. Накопление тепловой энергии: системы и приложения , страница 155
  14. ^ Courty JM, Kierlik E, Les chaufferettes chimiques, Налейте ла Наука, décembre 2008, стр. 108-110
  15. ^ «Кристаллизация перенасыщенного ацетата натрия» . Журнал химического образования . 2015-07-19.
  16. ^ «Как работают грелки из ацетата натрия?» . HowStuffWorks . Апрель 2000 . Проверено 3 сентября 2007 .

Характеристика химических свойств и способа получения добавки Е262

По своей структуре ацетаты натрия – это соли уксусной кислоты, так как именно из этого сырья её и получают: карбонаты или гидроксиды натрия подвергают реакции с кислотой. Как ни странно, часть производство вещества связано с перегонкой и обработкой древесины.

Добавка имеет вид кристаллического порошка, которое имеет слабый запах уксуса. Может иметь белесоватый, светло-жёлтый или коричневый оттенок. Вещество хорошо растворимо в воде, хуже – в спиртах и эфире. Кроме того, оно не подвержено горению.

Основные свойства ацетатов натрия, за которые его так ценят промышленники – это способность к регуляции уровня кислотности химической среды, консервации и стабилизации веществ. Добавка помогает сохранить форму и текстуру продуктов, их вкусовые и ароматические характеристики, способна улучшить консистенцию сырья.

Немногие добавки могут похвастаться тем, что они встречаются в живой природе. Как раз ацетаты натрия могут: они существуют как элемент клеток животных и растений, как составляющая кислот во фруктах, присутствует в кисломолочных продуктах как результат ферментации бактерий.

Применение ацетата натрия в качестве пищевой добавки

Данное вещество применяют в различных отраслях. Так, в пищевой промышленности его используют в качестве консерванта под обозначением Е262. На сегодняшний день производство некоторых продуктов питания без него не обходится. Так, ацетат натрия добавляют в муку для защиты хлебобулочных изделий от так называемой «картофельной болезни», вызываемой спорообразующими бактериями Bacillus mesentericus, очень распространенными в природе. При производстве чипсов также используют эту добавку для придания им приятного вкуса и аромата. Е262 добавляют и в овощные консервы, поскольку ее воздействие на продукты смягчает очень острый привкус уксусной кислоты. Многие люди очень настороженно относятся к различного рода пищевым добавкам. На самом деле, Е262 благодаря своей низкой токсичности разрешена к применению во всех европейских странах. В РФ также не устанавливалась максимальная ежедневная доза употребления ацетата натрия.

Пищевые источники

Первым и наиболее концентрированным источником кислоты являются разного вида уксусы: яблочный, винный, столовый и другие.

Также это вещество содержится в меде, винограде, яблоках, финиках, инжире, свекле, арбузе, бананах, солоде, пшенице и других продуктах.

Уксусная кислота – субстанция весьма противоречивая. При правильном использовании она может послужить на пользу человеку. Но если не соблюдать технику безопасности, то последствия могут быть плачевными.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Автор статьи:

Дружикина Виктория Юрьевна

Специальность: терапевт, невролог.

Общий стаж: 5 лет.

Место работы: БУЗ ОО «Корсаковская ЦРБ».

Образование: Орловский государственный университет имени И.С. Тургенева.

Другие статьи автора

Будем признательны, если воспользуетесь кнопочками:

Где применяется пищевая добавка Е262

Это один из наиболее затребованных вспомогательных ингредиентов в пищевой промышленности. Он безопасен и применяется для придания готовому продукту требуемых характеристик. Вот в каких продуктах содержится Е262:

  • овощи и фрукты маринованные (для нейтрализации характерного привкуса уксусной кислоты);
  • разные виды хлебобулочных изделий;
  • чипсы, сухарики и другие снэки;
  • майонезы;
  • кубики для приготовления бульона;
  • супы быстрого приготовления.

Допустимо применение этого консерванта с другими веществами аналогичного действия или эмульгаторами – например, Е223 или Е331. В колбасных изделиях встречается вместе с регулятором кислотности Е330 и стабилизаторами Е339, Е450, Е452.

Консервант применяется в медицине и производстве лекарственных препаратов:

  • мочегонных средств;
  • мазей для заживления ран и антисептической обработки;
  • внутривенно при опасном для жизни снижении количества натрия в крови;
  • вспомогательный компонент для растворов для инъекций.

В сельском хозяйстве применяется как полезный ингредиент при производстве комбинированных зеленых кормов и для повышения срока пригодности фуражного зерна.

Без ацетата натрия невозможны строительство, многие отрасли легкой промышленности, производство резины, фотография. Его добавляют в сточные воды после химкомбинатов, чтобы можно было нейтрализовать серную кислоту.

Получение ацетата натрия

Чтобы получить ацетат натрия CH3COONa в домашних условиях, нужно погасить уксусную кислоту CH3COOH двууглекислым натрием NaHCO3 (бикарбонат натрия или питьевая сода).

Процесс получения ацетата натрия

Наливаем уксусную 70% кислоту в емкость, разбавляем ее таким же количеством воды и потихоньку начинаем присыпать к раствору питьевую соду (бикарбонат натрия). В процессе реакции идет бурное шипение выделяется углекислый газ. Через какое то время, после очередной порции соды, реакция шипения будет происходить вяло, это означает, что кислота почти полностью нейтрализована.

После этого нужно растворить небольшую часть соды в воде и добавлять ее к кислоте уже в жидком виде понемногу, постоянно перемешивая и следя за реакцией.

Как только реакция выделения углекислого газа прекратится, это значит, что уксусная кислота нейтрализовалась и в растворе образовался ацетат натрия. Для того, чтобы получить ацетат натрия в сухом виде, раствор нужно выпарить.

Лучше это делать в нержавеющей посуде, грея ее на отрытом огне. Переливаем раствор с ацетатом натрия в нержавеющую посуду и ставим на огонь.

Когда раствор ацетата натрия закипит, убавляем огонь и следим за выпариванием. Если во время кипения, раствор пахнет уксусом, то нужно добавить немного раствора соды и добавлять его до тех пор, пока не исчезнет запах и перестанет наблюдаться реакция выделения углекислого газа.

Если раствор не пахнет уксусом, это значит, что кислоту хорошо нейтрализовали на первом этапе и никаких дополнительных действий во время упаривания делать не надо.

Дожидаемся кристаллизации раствора и появлению комочков. Выключаем газ и постоянно перемешиваем комочки, давая выйти лишней влаге.

После остывания, ацетат натрия имеет такой вид. Далее нужно раздавить комочки и поставить опять на слабый огонь для дальнейшего извлечения влаги. Во время прогрева, нужно постоянно перемешивать порошок, этим действием достигается максимальное выпаривание воды из ацетата натрия.

Когда порошок станет белым и будет сыпаться как песок, снимаем емкость с огня и на этом можно считать получения ацетата натрия завершенным.

Данная статья опубликована на сайте whoby.ru. Постоянная ссылка на эту статью находится по этому адресу http://whoby.ru/page/acetat-natrija

Читайте статьи на сайте первоисточнике, не поддерживайте воров.

Хранение ацетата натрия

Так как ацетат натрия гигроскопичен, то его нужно хранить в герметичной таре, иначе он напитает из атмосферы влагу. Берем герметичную емкость и пересыпаем в нее полученный ацетат натрия и плотно закрываем. Подписываем тару (чтобы потом не забыть) и убираем в сухое место.

Название продукта

Химическое вещество в международной кодификации пищевых добавок числится под индексом Е 262 (в других документах может встретиться написание Е–262).

ГОСТ 54626–2011 закрепил определение Натрия ацетаты (международный синоним Sodium Acetates).

Пищевые натрия ацетаты представлены двумя химическими видами:

  1. Ацетат натрия:
    • Sodium Acetatei;
  2. натрий уксуснокислый (химическое название);
  3. E 262i.
  4. Диацетат натрия:
    • Sodium Acetateii;
  5. гидроацетат натрия;
  6. натрий уксуснокислый, кислый (химическое название);
  7. Sodium Hydrogen Acetate (Sodium Diacetate);
  8. E 262ii.

Немецкие наименования: Natriumacetat, Natrium salz der Essigsaure.

Французские: Acetate de Sodium, Sel de Sodium de l’aside acetique.

Ацетат натрия

Органическое соединение, соль щелочного металла натрия и органической уксусной кислоты. Из водных растворов кристаллизуется в виде тригидрата.

Взаимодействие пищевой соды, карбоната или гидроксида натрия и уксусной кислоты

Уравнение реакции:

Для получения 100,00 грамм тригидрата ацетата натрия требуется 61,73 грамм сода или 38,94 грамм карбоната или 29,39 грамм гидроксида натрия и 63,04 грамм 70% уксусной кислоты.

В емкость с кислотой небольшими порциями добавляют соответствующее соединение натрия и перемешивают до прекращения нагревания (осторожно, раствор может закипеть!), а в случае с карбонатом — до прекращения выделения углекислого газа. После завершения реакции раствор фильтруют и используют для выращивания кристаллов

При использовании солей свинца сульфат натрия можно заменить на его хлорид.Уравнение реакции:

Ca(CH3COO)2 + Na2SO4 = 2NaCH3COO + CaSO4↓ Pb(CH3COO)2 + Na2SO4 = 2NaCH3COO + PbSO4↓ Pb(CH3COO)2 + 2NaCl = 2NaCH3COO + PbCl2↓

Для получения 100,00 грамм тригидрата ацетата натрия требуется 118,38 грамм декагидрата сульфата натрия или 42,95 грамм хлорида натрия и 64,73 грамм моногидрата ацетата кальция или 139,38 грамм тригидрата ацетата свинца(II).

В емкость с раствором ацетата кальция или свинца(II) небольшими порциями при перемешивании вливают раствор соли натрия. Выпадает большое количество малорастворимого осадка. Его отделяют отстаиванием и выбрасывают, после чего оставшийся раствор тщательно фильтруют. Способен образовывать переохлажденные растворы или расплавы, которые не будут кристаллизоваться самостоятельно и способны длительно время оставаться в таком состоянии. Лишь внешнее воздействие, например, касание или попадание пыли способно начать резкую кристаллизацию всего раствора с выделением большого количества тепла. Этот принцип используется в медицинских солевых грелках, а также опыте «Горячий лед».Скорость остывания раствора влияет на форму кристаллов. При быстром охлаждении образуются нити, при более медленном — иглы и палочки, при испарении при комнатной температуре — призмы. Для хранения используют герметичную емкость, на дно которой наливают небольшое количество насыщенного раствора или помещают смоченную этим же раствором вату. В качестве альтернативного варианта помещают кристалл в ёмкость с маслом (аптечное вазелиновое, растительное) или гидрофобным растворителем (керосин, бензин, парафин). Также можно залить кристаллы акрилом или другим отвердевающим пластиком. ТаблицаГрафик

0°C
10°C
15°C
20°C
25°C 29,03 10,46
30°C
40°C313,15 K 104 °F 563,67 °R
50°C323,15 K 122 °F 581,67 °R
60°C333,15 K 140 °F 599,67 °R
70°C343,15 K 158 °F 617,67 °R
80°C353,15 K 176 °F 635,67 °R
90°C363,15 K 194 °F 653,67 °R
100°C373,15 K 212 °F 671,67 °R 67,79

Плохо растворим в диэтиловом эфире.

Подготовка

Кристалл тригидрата ацетата натрия (длина 1,7 см)

Для лабораторного использования ацетат натрия стоит недорого и обычно приобретается вместо того, чтобы быть синтезированным. Иногда его получают в лабораторных экспериментах путем реакции уксусной кислоты , обычно в 5-8% растворе, известном как уксус , с карбонатом натрия («стиральная сода»), бикарбонатом натрия («пищевая сода») или гидроксидом натрия ( «щелок», или «каустическая сода»). Любая из этих реакций дает ацетат натрия и воду. Когда соединение, содержащее натрий и карбонат-ион, используется в качестве реагента, карбонат-анион из бикарбоната или карбоната натрия реагирует с водородом из карбоксильной группы (-COOH) в уксусной кислоте, образуя угольную кислоту . Угольная кислота при нормальных условиях легко разлагается на газообразный диоксид углерода и воду. Это реакция, происходящая в известном «вулкане», когда смешиваются продукты для дома, пищевая сода и уксус.

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + H 2 CO3
H 2 CO3→ CO2+ H2О

Промышленно тригидрат ацетата натрия получают путем взаимодействия уксусной кислоты с гидроксидом натрия с использованием воды в качестве растворителя .

CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O

Приложения

Биотехнологический

Ацетат натрия используется в качестве углерод источник для культивирования бактерии. Ацетат натрия также полезен для увеличения выхода ДНК при осаждении этанолом.

Промышленное

Ацетат натрия используется в текстиль промышленность по нейтрализации серная кислота потоки отходов, а также как фоторезист при использовании анилиновые красители. Это также травление агент в хроме дубление и помогает препятствовать вулканизация из хлоропрен в синтетическая резина производство. При обработке хлопка для изготовления одноразовых ватных дисков ацетат натрия используется для устранения накопления статического электричества.

Бетон долговечность

Ацетат натрия используется для уменьшения повреждения бетона водой, действуя как конкретный герметик, при этом они экологически безопасны и дешевле, чем обычно используемые эпоксидная смола альтернатива для герметизации бетона от воды проникновение.

Еда

Ацетат натрия можно добавлять в пищу в качестве приправы, иногда в виде диацетат натрия, взаимно однозначный комплекс ацетата натрия и уксусной кислоты, Учитывая E-номер E262. Его часто используют для придания картофельным чипсам соль и уксус вкус.[нужна цитата] Ацетат натрия (безводный) широко используется в качестве агента для продления срока хранения, агента для регулирования pH. При низкой концентрации безопасно есть.

Буферный раствор

Раствор ацетата натрия (основная соль уксусной кислоты) и уксусной кислоты может действовать как буфер поддерживать относительно постоянный уровень pH. Это особенно полезно в биохимических приложениях, где реакции зависят от pH в умеренно кислом диапазоне (pH 4–6).

Грелка

А грелка для рук содержащий перенасыщенный раствор ацетата натрия, выделяющего тепло при кристаллизация

Ацетат натрия также используется в грелки, грелки для рук, и горячий лед. Кристаллы тригидрата ацетата натрия плавятся при 136,4 ° F / 58 ° C. (до 137,12 ° F / 58,4 ° C), растворяясь в их кристаллизационная вода. Когда их нагревают до температуры выше точки плавления и затем дают остыть, водный раствор становится перенасыщенный. Этот раствор может охлаждаться до комнатной температуры без образования кристаллов. При нажатии на металлический диск внутри грелки зарождение центр образуется, заставляя раствор кристаллизоваться обратно в твердый тригидрат ацетата натрия. Связующий процесс кристаллизации экзотермический. В скрытая теплота плавления составляет примерно 264–289 кДж / кг. В отличие от некоторых типов тепловых пакетов, таких как те, которые зависят от необратимых химических реакций, тепловой пакет с ацетатом натрия можно легко повторно использовать, погрузив пакет в кипящую воду на несколько минут, пока кристаллы полностью не растворятся, и давая пакету медленно затвердеть. остудить до комнатной температуры.

Уксусная кислота формула. Уксусная кислота

Характеристики и физические свойства уксусной кислоты

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Уксусная (этановая) кислота представляет собой бесцветную жидкость, обладающую резким раздражающим запахом.

При попадании на слизистые оболочки она вызывает ожоги. Уксусная кислота смешивается с водой в любых соотношениях. Образует азеотропные смеси с бензолом и бутилацетатом.

Уксусная кислота замерзает при 16oС, её кристаллы по внешнему виду напоминают лед, поэтому 100%-ную уксусную кислоту называют «ледяной».

Некоторые физические свойства уксусной кислоты приведены в таблице ниже:

Получение уксусной кислоты

В промышленности уксусную кислоту получают каталитическим окислением н-бутана кислородом воздуха:

Значительные количества уксусной кислоты производят путем окисления ацетальдегида, который в свою очередь получают окислением этилена кислородом воздуха на палладиевом катализаторе:

Пищевую уксусную кислоту получают при микробиологическом окислении этанола (уксуснокислое брожение).

При окислении бутена-2 перманганатом калия в кислой среде или хромовой смесью происходит полный разрыв двойной связи с образованием двух молекул уксусной кислоты:

Химические свойства уксусной кислоты

Уксусная кислота – это слабая одноосновная кислота. В водном растворе она диссоциирует на ионы:

Уксусная кислота обладает слабыми кислотными свойствами, которые связаны со способностью атома водорода карбоксильной группы отщепляться в виде протона.

Взаимодействие уксусной кислоты со спиртами протекает по механизму нуклеофильного замещения. В качестве нуклеофила выступает молекула спирта, атакующая атом углерода карбоксильной группы уксусной кислоты, несущий частично положительный заряд. Отличительной особенностью этой реакции (этерификации) является то, что замещение протекает у атома углерода, находящегося в состоянии sp-гибридизации:

При взаимодействиистионилхлоридом уксусная кислота способна образовывать галогенангидриды:

При действии на уксусную кислоту оксида фосфора (V) образуется ангидрид:

Взаимодействии уксусной кислоты с аммиаком получаются амиды. Вначале образуются аммониевые соли, которые при нагревании теряют воду и превращаются в амиды:

Применение уксусной кислоты

Уксусная кислота известна с глубокой древности, её 3 – 6% растворы (столовый уксус) используют как вкусовую приправу и консервант. Консервирующее действие уксусной кислоты связано с тем, что создаваемая ею кислая среда подавляет развитие гнилостных бактерий и плесневых грибков.

Примеры решения задач

Задание Рассчитайте рН 0,10 М раствора уксусной кислоты.
Решение Поскольку в 0,10 М растворе уксусной кислоты степень диссоциации CH3COOH h 3COOH> = c (CH3COOH) = 0,10 М;

+> = √Ka(CH3COOH) × c (CH3COOH);

+> = √1,75×10-5× 1,0×10-1= 1,32×10-3M;

pH = 2,88.

Ответ рН 0,10 М раствора уксусной кислоты равен 2,88

ПРИМЕР 2

Задание Как изменится рН 0,010 М раствора уксусной кислоты, если в него добавить хлорид калия до конечной концентрации 0,020 М?
Решение Уксусная кислота слабая, поэтому в отсутствие постороннего электролита ионную силу можно принять равной нулю. Это дает право для вычисления рН воспользоваться термодинамической константой кислотности.

a (H+) = √K(CH3COOH) × c (CH3COOH);

a (H+) = √1,75×10-5× 1,0×10-2= 4,18×10-4M;

pH = 3,38.

Для расчета рН после добавления хлорида калия необходимо вычислить реальную константу кислотности уксусной кислоты:

K(CH3COOH) = K(CH3COOH) / γ(H+) × γ(CH3COO—).

Вычисляем ионную силу, создаваемую ионами калия и хлорида:

I = ½ × (0,020 × 12+ 0,020 × 12) = 0,020.

При ионной силе 0,020γ(H+) = γ(CH3COO—) = 0,87. Поэтому

K = 1,75×10-5/ (0,87)2= 2,31×10-5.

Следовательно,

+> = √K(CH3COOH) × c (CH3COOH);

+> = √2,31×10-5×1,0×10-2= 4,80×10-4M.

pH = 3,32.

Итак, увеличение ионной силы от нуля до 0,020 вызвало изменение рН раствора уксусной кислоты всего на 0,06 единиц рН.